1999-2000 sezonu, Trabzonspor’un 2000’li yıllara girerken yeni bir kimlik oluşturma sürecine girdiği bir dönemdir. Takımda gençleşme ve yenilenme ön plandaydı. Eski jenerasyonun etkisi azalırken, yeni oyuncular sahnede daha fazla yer almaya başladı. Bu sezon, sonuçlardan çok gelecek planlamasının öne çıktığı bir yıl oldu. Trabzonspor artık: geçmişin hatıralarıyla değil, yeni bir hikaye yazma arzusuyla sahadaydı.